20000 opções de estoque

Pool de opções de ações e # 8211; Efeito na tabela de cap.

Uma opção de compra de ações dá ao titular o direito de adquirir ações em uma empresa a um preço e hora especificados. O preço é referido como o exercício ou o preço de exercício.

O objetivo da opção de compra de ações é recompensar funcionários, conselheiros e outros membros da equipe, dando-lhes o direito de comprar ações no mercado em algum momento no futuro, a um preço inferior ao preço de mercado justo. Deve-se notar que as opções de compra de ações não são ações, são simplesmente o direito de comprar ações.

Exemplo de opção de estoque.

Um negócio concede opções de compra de ações a um empregado para comprar 20 mil ações a um preço de exercício de 0,05 por ação. O preço de exercício é baseado no valor justo de mercado (FMV) das ações na data em que as opções foram concedidas ao empregado.

Após um ano, o negócio funcionou bem e o valor justo de mercado das ações aumenta para 1,50 por ação. O empregado exerce a opção de compra de ações e compra as ações em 0,05. O aumento de valor para o empregado é calculado da seguinte forma.

* O ganho feito pelo empregado pode estar sujeito a tributação.

O empregado agora possui 20.000 ações no negócio e, espero, em algum momento no futuro vender essas em um valor ainda maior.

Vesting e Cliffs.

Deve-se notar que o exemplo é altamente simplificado e que, na prática, evita um novo funcionário, simplesmente exercitando todas as suas opções e deixando o negócio antes de completar seu trabalho, eles ganhariam o direito de exercer suas opções ao longo de um período de tempo.

No exemplo acima, as 20.000 opções ainda seriam concedidas ao empregado, mas talvez eles devam aguardar um ano antes de poderem exercer quaisquer opções (conhecido como um penhasco de um ano) e, em seguida, só podem ganhar o direito de exercê-los (conhecido como aquisição) à taxa de dizer 4.000 ações por ano nos próximos 5 anos.

Se o empregado sai antes do penhasco, eles não têm direitos para exercer nenhuma opção e não receberão ações, se eles sair antes que qualquer uma das opções de ações sejam adquiridas, perderão o direito de aplicar essas opções.

As opções de estoque são particularmente importantes para uma inicialização usando métodos de financiamento de inicialização, pois fornecem um mecanismo para recrutar, recompensar e reter membros-chave da equipe sem usar dinheiro. Além disso, as opções de estoque criam fidelidade e incentivam a equipe a realizar para aumentar o valor de suas opções de ações e, assim, aumentar o valor do negócio.

Efeito das opções de estoque na tabela do boné.

Embora as opções de compra de ações não sejam as mesmas que as ações, apenas o direito de comprar ações, elas podem ser incluídas na tabela de capítulos para mostrar o impacto nas participações percentuais com base em que todas as opções são eventualmente exercidas e convertidas em ações.

A tabela de capítulos, incluindo as opções de compra de ações, é referida como uma tabela de limites totalmente diluída, pois o efeito da opção de compra de ações é diluir os acionistas existentes.

Exemplo de Tabela de Tampão Totalmente Diluído.

Por exemplo, suponha que uma empresa tenha as seguintes participações existentes (estas são as ações usadas em nossa publicação anterior nas tabelas de pré-investimento de base).

O negócio agora concede as 20.000 opções de compra de ações referidas no exemplo acima e o efeito sobre as porcentagens de participação é mostrado na tabela de base de cálculo totalmente diluída abaixo.

O efeito da concessão da opção de compra de ações é diluir a participação percentual dos acionistas existentes.

Embora o número de ações detidas por cada acionista existente não tenha mudado, o número total de ações, incluindo a opção de compra de ações, é agora de 1.020.000 e, portanto, a porcentagem de propriedade de cada acionista reduz.

Os acionistas existentes que anteriormente detinham 100,00% do negócio são diluídos e agora detêm apenas 98,04% como resumido na tabela abaixo.

Pool de opções de ações.

No exemplo acima, a opção de compra de ações foi concedida a um empregado específico. É bastante comum em um negócio inicial reconhecer que, à medida que o negócio crescer, as opções de estoque serão necessárias para poder recrutar, incentivar e reter o pessoal-chave.

Ao avaliar o número de funcionários-chave que a empresa precisará no futuro, é possível estimar o número de opções de ações que podem ser necessárias e expressar isso como uma porcentagem do número total de ações na tabela de limites totalmente diluída. As opções de compra de ações separadas do capital autorizado não emitido são denominadas pool de opções de estoque.

Por exemplo, suponha que o negócio no exemplo acima decida que ele precisa de um pool de ações de 5%, ele calculará o número de ações que ele precisa reservar da seguinte maneira.

Tabela de boné totalmente diluída, incluindo o pool de opções.

O negócio agora precisa ter um pool de ações de 52.632 (incluindo os 20.000 já emitidos) e a tabela de limites totalmente diluída é a seguinte.

Mais uma vez, os acionistas existentes foram diluídos pela criação do pool de opções de ações, por exemplo, o Fundador 1 antes de qualquer opção de compra de ações tinha 70,00%, mas agora está diluído para 66,50%.

O efeito sobre um acionista também pode ser calculado utilizando a fórmula de diluição patrimonial da seguinte forma.

Onde% antes e% após são as respectivas porcentagens de propriedade do acionista antes e após a diluição.

O que aconteceu se o pool de opções for aumentado?

Para evitar a diluição dos acionistas existentes, deve-se ter cuidado para não aumentar o pool de opções além da quantidade razoavelmente necessária.

Se, por exemplo, o negócio decidir que talvez seja necessário recrutar mais pessoal chave no futuro e criar um pool de opções de estoque de 20%, então o efeito no Fundador 1 é calculado da seguinte forma.

O Fundador 1 seria diluído de seus 70,00% originais para baixo para 56,00% pela criação de uma grande reserva de ações.

É importante entender o efeito do pool de opções de ações na tabela de limites totalmente diluída. Cada vez que o pool de opções é aumentado, os acionistas existentes são diluídos.

Em uma fase posterior da vida do negócio, quando ele começa a aumentar a equivalência patrimonial, os investidores geralmente exigem que um pool de opções de estoque de 10-20% seja criado antes de seu investimento, a fim de garantir que o negócio tenha opções suficientes para ser capaz de recrutar, incentivar e reter o pessoal-chave necessário.

O efeito do pool de opções de estoque na tabela de rodada redonda antes da semente será objeto de uma publicação posterior.

Menu Principal.

Fui um tempo desde que cubrai o bullshittery das opções de estoque de inicialização neste blog, mas hoje a vida me levou a precisar de um sinal de socorro para quem não entende bem como eles funcionam e por que? eles são realmente um monte de estrume de cavalo extravagante, um pouco mais valioso do que um punhado de bilhetes de loteria.

O que é pior é que os bilhetes de loteria vêm com um preço. Eu já expliquei isso no meu blog antes, mas sinto que é necessário abordar esse tópico mais uma vez, apenas para garantir que o ponto seja claro.

Quando você se junta a uma inicialização, parte do seu pacote de pagamento total está em opções de estoque. Por uma questão de simplicidade, digamos que você é um novo funcionário, relativamente sênior, e você receberá $ 100.000 em compensação total. Essa compensação não será total em dinheiro. Digamos que você tenha US $ 70.000 em dinheiro, US $ 30.000 em opções. O valor dessas opções é realmente onde o fator de besteira começa. As opções são tarifadas pelo que os investidores pensam que a empresa vale. Quanto mais cedo a empresa, menor a avaliação & # 8220; & # 8221; (isto é, o preço que os investidores pensam que a empresa vale), mas também há muita adivinhação envolvida também. Qual é a empresa que vai valer quando vender? Como alguém pode saber disso antes que o produto seja testado e é claro que as pessoas realmente querem comprar esse produto para o longo prazo?

A realidade é, apesar da matemática por trás disso, há muita adivinhação envolvida. Ninguém vai te dizer isso porque eles querem que você veja suas opções de estoque como este ovo dourado brilhante. Eles são de alguma forma ainda melhores que o dinheiro, pois você pode transformar esses ovos de ganso em sólidos 24k com a quantidade certa de esforço e paixão e dedicação. Besteira. Os fundadores querem que a valoração seja o mais alta possível porque permite que eles mantenham o maior controle da empresa. Assim, os fundadores têm todas as razões para inflar o valor da empresa e confiar todos os últimos centavos dos investidores. Alguns são mentirosos. Alguns apenas mentirosos brancos. Alguns não são mentirosos. Alguns têm um ótimo produto e não precisam. Mas, para muitos, especialmente no início, há muita mão em movimento, se você quiser. Isso não é necessariamente terrível, pois as empresas precisam arrecadar dinheiro para crescer, mas raramente é no melhor interesse dos funcionários, especialmente os primeiros funcionários que tomam pagamentos massivos para entrar em operação tanto para os aspectos culturais quanto para a perspectiva de talvez suas opções de ações ajudando-os um dia, oh, pague um downpayment em uma casa na área da baía.

Deixe-se parar aqui por um momento, porque aqui é onde a história fica ainda melhor. As opções de ações são apenas a & # 8211; opções. Eles não são estoque. Então você está basicamente com a opção & # 8220; # 8221; para comprar o estoque a um preço de exercício (o que, teoricamente, é baixo com base na avaliação atual da empresa. Mas lembre-se de todos esses números são besteiras até que você realmente tenha vendas sustentáveis ​​ou uma base de usuários que cresça rapidamente).

Por que isso importa?

Os impostos tornam as opções conservadas em estoque muito menos benéficas para o empregado. Foi assim que perdi quase US $ 20.000. Deixe-me explicar. Se você tiver concedido opções NSO, você pode arquivar uma eleição 83 (b). O que isso significa é que você realmente faz o exercício (comprar) o seu estoque hoje para o preço de exercício (woohoo, estoque barato) (espere, mas não é esse preço besteira de qualquer maneira?) Se você está se perguntando por que na Terra você compraria o estoque hoje por um preço que pode ou não ser muito alto, é por isso que. Diga que sua empresa está crescendo rapidamente. Dois anos passam e você tem 100.000 opções. Seu preço de exercício foi de 0,50 por ação, então você sempre custará US $ 50 mil para comprar todas as suas ações. No entanto, se você esperar até a empresa aumentar mais dinheiro, você deve pagar impostos sobre a compra dessas ações. Basicamente, como o preço vai de besteira completa para um pouco menos de besteira, você deve começar a pagar um imposto (multa) para fazer exercício e comprar o estoque. Você está teoricamente ganhando lucro aqui, mesmo que você não possa vender o estoque e mesmo que o preço seja besteira, porque em uma empresa privada há muitas táticas e falsidades bullshittery que um fundador e uma equipe de investimento podem fugir com que não poderia voar em uma empresa pública.

Então, por que não apenas esperar até uma saída (ou seja, quando a empresa se torna pública ou adquirida) para comprar seu estoque e vendê-lo imediatamente? Isso parece um ótimo plano, e certamente o menos arriscado, mas aqui é por isso que essa não é uma boa idéia:

& # 8211; Se você deixar a empresa, você tem 90 dias para comprar suas opções. De outra forma, poof, eles desaparecem no ar.

& # 8211; Se você está saindo da empresa, você está sendo forçado a sair ou a sair. muitas vezes isso é porque a empresa não está fazendo tão bem como você pensou que ia fazer. seu risco para o exercício se torna maior à medida que o verdadeiro valor da empresa vem à luz. mas esse valor verdadeiro ainda está escondido sob muitas falsidades, de modo que, como funcionário comum, você nunca poderá tomar uma decisão informada sobre sua compra (a menos que, em casos muito raros, você tenha um CEO honesto que seja maníaco quanto à transparência. Boa sorte encontrando um.)

& # 8211; Demora muito tempo para um evento de liquidez. Isso não é ruim. Grandes empresas, com pouca exceção, não passam do nada a algo durante a noite. Por exemplo, o Salesforce, fundado em 1999, tornou-se público em 2004. Isso ainda é uma exceção com um rápido crescimento de cinco anos. Mas se no nosso modelo acima, um empregado tivesse ações no preço de exercício de 0,50 e, após quatro anos de antecedência, a empresa sem exercícios anteriores, podemos adivinhar que o estoque custa mais de US $ 10 em lucros tributáveis ​​para exercer. Teria sido uma jogada inteligente, mas também teria sido um risco muito maior e mais caro do que exercitar anteriormente.

Aqui é onde o Bullshittery começa a apimentar.

Se um empregado iniciante exerce seu estoque sem perceber que é um risco e um investimento, então a culpa é da culpa desse empregado. Mas o fato é que o quão grande é o risco que o empregado está tomando não é claro. Ainda assim, a responsabilidade do empregado é explorar, entender e fazer as escolhas mais bem informadas possíveis. Onde fica realmente funky é nos detalhes sujos. As coisas que vão nos bastidores.

O grande engano usado pelas equipes executivas (que podem lucrar, mesmo que a empresa acabe vendendo por menos do que aumentou, desde que venda), a fim de manter a alta produtividade. Os fundadores e a equipe executiva em conjunto devem fazer com que todos na empresa acreditem que suas opções valem muito dinheiro e isso se torna ainda mais necessário se a empresa não estiver funcionando bem. Se a empresa estiver funcionando bem, ela sempre pode entregar bônus em dinheiro e aumentar seus funcionários talentosos para ficar. Mas se não for, então, toda a equipe executiva tem que manter os funcionários felizes são opções de ações. Boas notícias para eles, eles sabem que essas opções são provavelmente inúteis, mas elas ainda podem ser distribuídas como doces de hiperluxo.

Os funcionários apenas obtêm lucro em suas ações se, e somente se, a empresa for vendida por mais do que os investidores colocados. Os investidores obtêm ações preferenciais. Isso significa que, se a empresa arrecadar US $ 10 milhões em ações preferenciais, precisa vender por US $ 10,00001M antes que os funcionários obtenham alguma coisa. Se a empresa vale mais do que o que ele criou, teoricamente, todo o resto é dividido pelo número total de & # 8220; ações comuns & # 8221; Na piscina. Diga que a empresa vende por US $ 11 milhões, então $ 1M seria dividido entre todos dependendo do que% da empresa que eles possuem.

Claro, não é assim tão simples. Há muitos outros fatores que envolvem isso. Eu nem pretendo entender todos eles. Dependendo do que os fundadores e os investidores queriam fazer quando as rodadas de dinheiro foram levantadas, outras cláusulas poderiam ser escritas na letra fina de mil contratos.

Mas espere, há mais besteira que você diz?

Muito mais. Deixe-nos dizer que os fundadores e investidores decidem o melhor preço para vender para uma empresa privada. A empresa pode implementar uma variedade de regras em torno de como estoque é comprado. Talvez seja um acordo em dinheiro. Talvez seja uma mistura de dinheiro e estoque. Eu estava em uma empresa, uma vez que me deram a opção de aceitar US $ 3 por ação em dinheiro ou negociar as ações em ações da nova empresa, então avaliadas em US $ 8 por ação. No entanto, na verdade, na verdade não recebi essa opção, pois apenas os investidores credenciados (networth $ 1M ou mais) poderiam aproveitar esta oferta. Fiquei preso com o preço de $ 3 por ação (que naquele caso ainda acabou sendo um pequeno lucro). A maioria dos meus colegas conseguiu trocar por ações da nova empresa.

Mesmo aqueles que puderam trocar por ações da nova empresa e outros benefícios foram algemados para a nova empresa há anos para poder ter acesso a esses benefícios. É por isso que, em alguns casos, os funcionários de alto nível desistem antes de uma aquisição, embora eles não tenham controle sobre os termos de compra reais, eles podem ter mais flexibilidade para decidir o que fazer com seus ganhos versus estarem bloqueados por mais alguns anos. Mesmo se você estiver na equipe executiva com toneladas de opções de estoque no seu bolso, você ainda pode ser fodido. Apenas os investidores estão seguros. O (s) fundador (es) podem fazer algumas coisas boas para retirar cedo também. Os funcionários são mais prováveis ​​de serem ferrados.

Nem todos os funcionários merecem ser milionários, mas são os funcionários que compram a empresa, não apenas o fundador e a equipe executiva. Pelo menos, os fundadores precisam construir algo com o nada # 8211; que, mesmo que estejam nele com más intenções, leva talento, perseverança e talvez demore anos de vida. Então, você pode dizer que um fundador, mesmo que ele opte por construir uma empresa falsa com o plano de retirar a empresa, retirar milhões de dólares para si próprio e deixar a empresa e seus funcionários sofrerem as consequências, ainda ganhou algo disso dinheiro porque ele era o autor intelectual que manipulava, de outra forma, engenheiros inteligentes e tipos de negócios para acreditar que o que ele estava construindo era real. Isso leva muito hutzpa. Se alguém pode manter isso por anos e realmente convencer as pessoas a comprar um produto e pintar a imagem de uma empresa bem-sucedida no mercado para criar mais e mais capital com grandes termos para eles, então, deus abençoe o talentoso sociopata. Se houvesse um grande juiz no final da vida, certamente o tribunal governaria contra o seu favor, mas a vida favorece aqueles que dobram as regras, então tenho uma leve admiração por aqueles que podem fugir andando a linha fina entre corrupção e legalidade completa.

O que fica sob a minha pele é como a equipe executiva, que é colocada no lugar para ser o polonês em cima de um carro enferrujado que não está começando, é quem acaba se beneficiando mesmo com um fracasso da empresa devido a decisões de gestão, não os funcionários que trabalham horas após horas por semana para construir e refinar um produto. Na verdade, quando a empresa passou o ponto de não retornar ao poço do desespero, os funcionários não têm vantagem para ficar, enquanto a equipe executiva ainda tem a oportunidade de se afastar com um bônus considerável, desde que possa manter a Junte-se o tempo suficiente para vendê-lo. Os investidores só querem um pouco de seu dinheiro de volta e eles estão dispostos a se separar com alguns milhões de dólares se a equipe de gerenciamento puder vender a empresa. Então, basicamente, os agentes imobiliários são pagos se eles podem vender a casa, as pessoas que construíram a casa, que disseram que eles possuíam um pedaço desse investimento, não vejam nada a menos que ele seja vendido por mais do que os investidores colocados.

Pior ainda é que o gerenciamento da empresa pode mudar ao longo do tempo, e os objetivos de gerenciamento mudam. Quando você tem sociópatas no leme, tudo vai enquanto eles ganham no final. A chave é entender seu motivo. Talvez um CEO fundador queira construir uma empresa até um ponto em que ele possa arrecadar muito dinheiro, deixar a empresa e vender ações de volta para a empresa. Um novo CEO pode ser substituído por ele, mas os novos objetivos dos CEOs não são tão facilmente entendidos. Este CEO geralmente é nomeado pelo conselho. Eles estão, supostamente, atuando no melhor interesse do conselho. Se a empresa estiver tanking, o que provavelmente é se o conselho estiver substituindo o CEO, eles devem incentivar o novo CEO a entrar e descobrir como vendê-lo pelo máximo que possam recuperar, ao mesmo tempo que faz Parece que tudo está bem e dandy. O que acontece é que, se a empresa vende para qualquer coisa, 15% disso é contratado para a equipe de gerenciamento, 10% vai para o novo CEO, 5% para a equipe de gerenciamento, 0% vai para os funcionários. O novo CEO realmente não tem nenhum incentivo para aumentar a empresa. Ele serve melhor para vender a empresa o mais rápido possível para a relação tempo-benefício mais rápida. Os investidores certamente não se importam porque queremos recuperar o máximo de seu dinheiro possível o mais rápido possível para investir em outro arranque. Não vale a pena sentar-se em uma empresa que está perdendo valor ano a ano.

Há outras loucuras que podem continuar nos bastidores. Por exemplo, um executivo pode oferecer a outra empresa & # 8220; primeiro direito de recusa & # 8221; na compra deles. Isso pode ser feito para ajudar a selar um acordo de parceria, e o executivo pode, usando seu melhor julgamento, pensar que o acordo é melhor para a empresa (ou pelo menos o melhor para sua posição na empresa.) O problema aqui é que quando o a empresa realmente tenta vender, você tem uma empresa que, possivelmente, não quer comprar você, e outra empresa que, mesmo que esteja interessada, ficará com raiva de, basicamente, ser legalmente oferecida por essa mesma empresa empresa dentro de 30 dias, e ainda perder o acordo. A menos que a inicialização seja altamente desejada (e é preciso uma equipe de gerenciamento com o objetivo de construir um ótimo produto para que isso aconteça, e não quem deseja tankar a empresa), então não há nenhuma razão para qualquer adquirente potencial para pagar o dólar superior pela comece. Apenas encoraja uma corrida para o fundo.

O novo CEO também pode, se ele é um sociopata realmente inteligente, enganar os investidores para pensar que isso é o que ele faz, ao mesmo tempo em que coloca as coisas para ser ainda mais a seu favor. O fundador provavelmente ainda possui um monte de ações na empresa, mesmo que ele se esgotou um pouco para obter liquidez durante uma rodada de financiamento (os funcionários não podem fazer isso, mas os fundadores conseguem fazer muitas coisas que prejudicam os funcionários.) O novo CEO , legitimamente (se ele for realmente o direito da empresa) quer obter acesso ao capital restante possível. Ele quer diluir o fundador (e com isso diluir os empregados adiantados) assim que sua porcentagem da torta aumenta. Para fazer isso, ele pode levar o que é chamado de & # 8220; down round & # 8221; onde o valor real da empresa que os investidores compram é menor que o valor já avaliado. Isso encolhe a porcentagem da torta que os funcionários adiantados (e o fundador) têm e possibilitam aos empregados novos mais opções em uma avaliação mais baixa (e o CEO também obtém uma grande parte dessas novas opções também).

Embora essa poderia ser a situação ideal para uma empresa que falha devido à má gestão precoce, os primeiros funcionários que receberam todas essas ações a um preço tão bom são basicamente SOL, especialmente se eles deixaram a empresa por escolha ou força. Na verdade, a nova administração tem todas as razões para querer livrar-se dos empregados antecipados porque eles estão acumulando muitas ações com baixa avaliação para começar. Aqui é onde as coisas entram em besteiras profundas.

Quando você se juntar a uma empresa e obter um monte de opções de estoque, você realmente não as obtém. Você os obtém por um período de quatro anos. Normalmente, isso exige que você fique na empresa um ano para ter acesso a 25% deles e, em seguida, o resto colete mensalmente até esse período de quatro anos. Então, digamos, uma equipe de gerenciamento vê que você tem muitas ações no início e eles querem essas ações de volta, eles podem decidir demitir você no mês 11, e você não obtém nada. Se eles pensam que as ações não valerão qualquer coisa de qualquer forma, eles têm menos incentivo para você, mas suas ações são inúteis. Se eles valerem alguma coisa, enquanto você era um empregado valioso para os primeiros 11 meses da empresa para ajudar a crescer de nada para algo, no momento em que é algo que eles possam querer contratar alguém com mais experiência ou em suas mentes melhores do que você, e pela porta você vai.

Isso não quer dizer que as pessoas não podem ganhar dinheiro com opções de estoque. Alguns acham-no rico. As pessoas argumentam que você não deve trabalhar nas startups para se tornar rico. Deve ser para a experiência. A cultura. A oportunidade. Sim, isso é verdade, mas se esse fosse o único motivo para trabalhar em uma partida, por que as opções de estoque seriam parte do pacote total? Claramente, os bilhetes de loteria são uma parte da razão pela qual as pessoas escolhem trabalhar em startups contra grandes empresas. E as brilhantes aquisições de US $ 19 bilhões de uma empresa em milhares e milhares fazem com que as pessoas inteligentes estivessem brilhando. Podem ser eles. Poderia ter sido eu.

Uma boa notícia é que, se você fizer o exercício adiantado (comprar suas ações) e sair antes que sua aquisição seja concluída, você recebe o dinheiro restante. Claro, foi trancado por 0 a 3 anos sem ter interesse, mas você o recupera sob a forma de um cheque. Qualquer estoque que você tenha exercitado e comprado no início é bloqueado e um acordo feito. Aqui é o kicker. Você não pode vender nenhuma dessas ações. Você tem estoque, mas não é líquido até uma saída. Neste ponto, é claro que, na saída, valerá ainda menos do que valerá hoje, a menos que ocorra algum grande milagre. Então você está preso com uma pilha de estoque sem valor. E como ex-funcionário, a equipe de gerenciamento não tem motivos para não fazer tudo o que estiver ao seu alcance para fodê-lo. Eles não se importam que você realmente pagou dinheiro para investir na empresa, porque você comprou ações ordinárias baratas. Não seria melhor levar esse $ 20,000 e, em vez disso, comprar ações preferenciais em uma inicialização? Exceto, oh, você pode fazer isso porque o governo diz que, a menos que você tenha US $ 1 milhão em você, você não é um investidor credenciado e isso seria um risco demais para você tomar. De alguma forma, comprar opções de estoque em sua própria empresa com menos controle é um risco menor. Alguém me explica isso.

Em última análise, eu aprendi que as opções de estoque são, na maioria das vezes, inúteis, e não valem a pena exercer, a menos que você confie realmente na equipe de gerenciamento, veja um produto com uma sólida tração no mercado e clientes dispostos a comprar mais desse produto e saiba que existe uma crescente oportunidade de mercado para o seu produto. Se você tem ações da NSO (opções de ações não qualificadas) que permitem o exercício antecipado, eu recomendaria que você espere para exercer essas ações até que você veja uma tração séria e tenha provas de que a equipe executiva (e especialmente os fundadores) está na longo prazo, não apenas para construir e virar uma empresa ou para tanker para seu próprio lucro. Atualmente, estou me concentrando mais no cash comp, com opções de ações justas, versus sendo pago no mercado em troca de muitas opções de ações que eu então tenho que comprar. Eu alivio minha alma com o pensamento de que eu # 8220; apenas & # 8221; gastou US $ 5k por ano nessas opções, além de juros perdidos, e posso dizer-me que é uma despesa educacional dedutível de impostos (sim, pode-se deduzir a perda como qualquer outra perda de capital, mas somente quando a empresa finalmente vende ou vai abaixo.) $ 5k por ano para a lição acima talvez não seja tão terrível. Tenho certeza de que muitos outros gastam muito mais para aprender a mesma lição.

Posts Relacionados:

Pós-navegação.

2 comentários.

Gostaria de ter uma educação mais financeira com as novas empresas. Este artigo é ótimo para esclarecer isso. Obrigado por escrever.

Grande e profundo write-up sobre os riscos das opções de compra de ações. O outro lado também poderia ter sido verdade, & # 8230; Você exerceu e o compartilhado acabou valendo muito. Nesse caso, você pode estar chutando por não negociar mais ações e menos dinheiro. Ou pode ser pior em que suas opções agora estão no dinheiro e você não pode pagar a conta de imposto de exercer suas opções e agora está preso com um conjunto de algemas de ouro até um potencial evento de liquidez. $ 20k é uma boa aposta na empresa pela qual você decidiu trabalhar. Se você não quisesse apostar que, então, alguém deveria se questionar se eles deveriam trabalhar para a referida empresa. Com tudo o que disse felicidades em seu novo papel! Parece que você estava muito pronto 🙂

Blog de Max Schireson & # 039; s.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.

& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.

Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas e # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.

Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo com meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?

Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. After many years and 50% dilution in each case, company A has 50,000,000 shares outstanding so they are worth $200 each and Albert has made a profit of $980,000 on his options ($1 million value minus $20,000 exercise cost). Company B has 1 billion shares outstanding, so they are worth $10 each. Bob’s options net him a profit of $9.80 each, for a total profit of $490,000. So while Bob had more options at a lower strike price, he made less money when his company achieved the same outcome.

This becomes clear when you look at ownership percentage. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Even though it was less shares, Albert had more stock in the only way that matters.

How many shares outstanding is “normal”? At some level the number is totally arbitrary, but many VC funded companies tend to stay in a similar range which varies based on stage. As a company goes through more rounds of funding and hires more employees, it will tend to issue more shares. A “normal” early stage startup might have 25-50 million shares outstanding. A normal mid-stage (significant revenue and multiple funding rounds, lots of employees with a full exec team in place) might have 50-100 million shares outstanding. Late stage companies that are ready to IPO often have over 100 million shares outstanding. In the end the actual number doesn’t matter, what matters is the total number relative to your grant size.

I talked briefly about exercising options above. One important thing to keep in mind is that exercising your options costs money. Depending on the strike price and the number of options you have, it might cost quite a bit of money. In many public companies, you can do a “cashless exercise” or “same-day-sale” where you exercise and sell in one transaction and they send you the difference. In most private companies, there is no simple way to do the equivalent. Some private companies allow you to surrender some of the shares you’ve just exercised back to the company at their “fair market value”; read your options agreement to see if this is offered. I’ll talk more about “fair market value” below, but for now I’ll just say that while its great to have this option, it isn’t always the best deal if you have any alternative.

The other really important thing to consider in exercising stock options are taxes, which I will discuss later.

In my opinion, the process by which the “fair market value” of startup stock is determined often produces valuations at which it would be very difficult to find a seller and very easy to find buyers – in other words a value which is often quite a bit lower than most people’s intuitive definition of market value. The term “fair market value” in this context has a very specific meaning to the IRS, and you should recognize that this technical meaning might not correspond to a price at which it would be a good idea to sell your shares.

Why is the IRS involved and what is going on? Stock option issuance is governed in part by section 409a of the internal revenue code which covers “non-qualified deferred compensation” & # 8211; compensation workers earn in one year that is paid in a future year, other than contributions to “qualified plans” like 401(k) plans. Stock options present a challenge in determining when the “compensation” is “paid”. Is it “paid” when the option is granted, when it vests, when you exercise the option, or when you sell the shares? One of the factors that the IRS uses to determine this is how the strike price compares to the fair market value. Options granted at below the fair market value cause taxable income, with a penalty, on vesting. This is very bad; you don’t want a tax bill due when your options vest even if you haven’t yet exercised them.

Companies often prefer lower strike prices for the options – this makes the options more attractive to potential employees. The result of this was a de-facto standard to set the “fair market value” for early stage startup options issuance purposes to be equal to 10% of the price investors actually paid for shares (see discussion on classes of stock below).

In the case of startup stock options, they specify that a reasonable valuation method must be used which takes into account all available material information. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Getting the valuation wrong carries a stiff tax penalty, but if the valuation is done by an independent appraisal, there is a presumption of reasonableness which is rebuttable only upon the IRS showing that the method or its application was “grossly unreasonable”.

Most startups have both common and preferred shares. As ações ordinárias geralmente são as ações que são de propriedade dos fundadores e funcionários e as ações preferenciais são as ações de propriedade dos investidores. So what’s the difference? There are often three major differences: liquidation preferences, dividends, and minority shareholder rights plus a variety of other smaller differences. What do these mean and why are they commonly included?

A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. The founders/employees only make money when the investors make money. In some financing deals the investors get a 2x or 3x return before anyone else gets paid. Personally I try to avoid those, but they can make the investors willing to do the deal for less shares, so in some situations they can make sense. Investors often ask for a dividend (similar to interest) on their investment, and there are usually some provisions requiring investor consent to sell the company in certain situations.

Employees typically get options on common stock without the dividends or liquidation preference. The shares are therefore not worth quite as much as the preferred shares the investors are buying.

That is, of course, the big question. If the “fair market value” doesn’t match the price at which you reasonably believe you could find a buyer, how do you about estimating the real world value of your options?

If your company has raised money recently, the price that the investors paid for the preferred shares can be an interesting reference point. My experience has been that a market price (not the official “fair market value”, but what VCs will pay) for common shares is often between 50% and 80% of the price the investors pay for preferred shares. The more likely that the company will be sold at a price low enough that the investors benefit from their preference the greater the difference between the value of the preferred shares and the common shares.

The other thing to keep in mind is that most people don’t have the opportunity to buy preferred shares for the price the VCs are paying. Lots of very sophisticated investors are happy to have the opportunity to invest in top-tier VC funds where the VC’s take 1-2% per year in management fees and 25-30% of the profits. All told, they’re netting around 60% of what they’d net buying the shares directly. So when a VC buys common shares at say 70% of the price of preferred shares, that money is coming from a pension fund or university endowment who is getting 60% or so of the value of that common share. So in effect, a smart investor is indirectly buying your common shares for around the price the VCs pay for preferred.

If there hasn’t been a round recently, valuing your shares is harder. The fair market value might be the closest reference point available, but I have seen cases where it is 30-60% (and occasionally further) below what a rational investor might pay for your shares. If its the only thing you have, you might guess that a market value would be closer to 2x the “fair market value”, though this gap tends to shrink as you get close to an IPO.

Expiration and termination.

Options typically expire after 10 years, which means that at that time they need to be exercised or they become worthless. Options also typically terminate 90 days after you leave your job. Even if they are vested, you need to exercise them or lose them at that point. Occasionally this is negotiable, but that is very rare – don’t count on being able to negotiate this, especially after the fact.

The requirement to exercise within 90 days of termination is a very important point to consider in making financial and career plans. If you’re not careful, you can wind up trapped by your stock options; I’ll discuss this below.

Occasionally stock options will have “acceleration” language where they vest early upon certain events, most frequently a change of control. This is an area of asymmetry where senior executives have these provisions much more frequently than rank-and-file employees. There are three main types of acceleration: acceleration on change of control, acceleration on termination, and “double trigger” acceleration which requires both a change of control and your termination to accelerate your vesting. Acceleration can be full (all unvested options) or partial (say, 1 additional year’s vesting or 50% of unvested shares).

In general, I think acceleration language makes sense in two specific cases but doesn’t make sense in most other cases: first, when an executive is hired in large part to sell a company, it provides an appropriate incentive to do so; second when an executive is in a role which is a) likely to be made redundant when the company is sold and b) would be very involved in the sale should it occur it can eliminate some of the personal financial penalty that executive will pay and make it easier for them to focus on doing their job. In this second case, I think a partial acceleration, double trigger is fair. In the first case, full acceleration may be called for, single trigger.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Some executives think it is important to get some acceleration on termination. Personally I don’t – I’d rather focus my negotiation on obtaining a favorable deal in the case where I’m successful and stick around for a while.

How many stock options you should get is largely determined by the market and varies quite a bit from position to position. This is a difficult area about which to get information and I’m sure that whatever I say will be controversial, but I’ll do my best to describe the market as I believe it exists today. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.

First, I’ll talk about how I think about grant sizes, then give some specific guidelines for different positions.

I strongly believe that the most sensible way to think about grant sizes is by dollar value. As discussed above, number of shares doesn’t make sense. While percent of company is better it varies enormously based on stage so it is hard to give broadly applicable advice: 1 basis point (.01 percent) of Google or Oracle is a huge grant for a senior exec but at the same time 1 basis point is a tiny grant for an entry level employee at a raw series-A startup; it might be a fair grant for a mid-level employee at a pre-IPO startup. Dollar value helps account for all of this.

In general for these purposes I would not use the 409a “fair market value”. I would use either a) the value at the most recent round if there was one or b) the price at which you think the company could raise money today if there hasn’t been a round recently.

What I would then look at is the value of the shares you are vesting each year, and how much they are worth if the stock does what the investors would like it to do – increases in value 5-10 times. This is not a guaranteed outcome, nor is it a wild fantasy. What should these amounts be? This varies by job level:

Entry level: expect the annual vesting amount to be comparable to a small annual bonus, likely $500-$2500. Expect the total value if the company does well to be be enough to buy a car, likely $25-50k.

Experienced: most experienced employees will fall in to this range. Expect the annual vesting amount to be comparable to a moderate annual bonus, likely $2500-$10k, and the total value if the company does well to be enough for a down-payment on a silicon valley house or to put a kid through college, likely around $100-200k.

Key management: director-level hires and a handful of very senior individual contributors typically fall into this range. Key early employees often wind up in this range as the company grows. Expect the annual vesting amount to be like a large bonus, likely $10k-40k and the total value if the company does well to be enough to pay off your silicon valley mortgage, likely $500k-$1 million.

Executive: VP, SVP, and CxO (excluding CEO). Expect the annual vesting amount to be a significant fraction of your pay, likely $40-100k+, and the value if the company does well to be $1 million or more.

For those reading this from afar and dreaming of silicon valley riches, this may sound disappointing. Remember, however, that most people will have roughly 10 jobs in a 40 year career in technology. Over the course of that career, 4 successes (less than half) at increasing levels of seniority will pay off your student loans, provide your downpayment, put a kid through college, and eventually pay off your mortgage. Not bad when you consider that you’ll make a salary as well.

You should absolutely ask how many shares are outstanding “fully diluted”. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. “Fully diluted” means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock “pool”; it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, quão rápido está queimando em dinheiro, e na próxima vez que eles esperam angariar fundos. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don’t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company’s cash situation.

You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it); I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual.

You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it; two the company may honestly not know what a fair valuation would be; three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you’ll be involved in fundraising discussions, there’s a good chance you won’t get this question answered, but it can’t hurt to ask.

If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can’t, I’d use twice the most recent “fair market value” as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above.

One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can’t leave your job because you can’t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options).

If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an “83b election” in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente após o estoque ser concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto é devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta documentação. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances.

I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company’s transient success, don’t come crying to me.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. This is fair; the unvested shares weren’t really “yours” until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.

Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.

This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.

For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.

NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.

O que pode dar errado? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Congrats! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.

But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.

Como sobre ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.

If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.

Illiquidity and being trapped by stock options.

I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.

In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

Compartilhar isso:

Relacionados.

Pós-navegação.

Deixe uma resposta Cancelar resposta.

It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Pergunta # 8211; I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 mês? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2018 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2018. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… está correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. I have a question. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Alterações na opção de estoque de inicialização.

Depois de 7 startups em tempo integral e mais 20+ como investidor / conselheiro, ficou claro para mim que as startups deveriam fazer um trabalho melhor com todos os aspectos de sua compensação de estoque de incentivo e não apenas seguir a convenção porque é "o que sempre temos Feito. "Isto está em mente por um tempo, e depois de uma recente troca de Twitter com alguns amigos do VC / angel, estive pensando em como as startups podem ajustar certos aspectos da compensação do estoque de incentivos para serem mais favoráveis ​​aos funcionários como bem como a empresa. Existem quatro áreas específicas de foco que penso que estão maduras para a mudança:

Transparência da tabela de cap para todos Exercício antecipado para funcionários adiantados Mais de 90 dias para exercer após a partida Calendário de aquisição revisado.

[também deve adicionar direitos de recompra da empresa (não) e aceleração após a aquisição (100% duplo-gatilho) conforme observado abaixo na atualização de 31 de julho de 2018]

1. Selecione a transparência da tabela para todos.

Digamos que Calvin decide deixar Startup # 1, onde ele tem 10.000 opções de compra de ações adquiridas ao longo de 4 anos, para se juntar ao Startup # 2, onde foi oferecido 20.000 opções de compra de ações em 4 anos. Ele pensa "uau, isso é o dobro do estoque!" Uh, não. O que ele não conseguiu entender foi que as 10.000 opções representavam 1% das ações totalmente diluídas do Startup # 1, enquanto que as 20.000 opções representam apenas 0,5% das ações totalmente diluídas do Startup # 2. Então ele acabou com menos propriedade da empresa. Há muitos empregados de inicialização muito experientes lá que sabem fazer as perguntas certas, mas também há muitos que não sabem quais as perguntas a serem feitas.

Não posso dizer-lhe quantas vezes eu fiz uma oferta e um potencial funcionário não conhece as perguntas certas a serem feitas para entender o verdadeiro valor oferecido. Eu sai do meu caminho para garantir que eu explico as nuances em cada caso, e esses potenciais funcionários estão tão felizes que alguém finalmente explicou isso a eles.

Os funcionários devem ser informados, não enganados. Quando um funcionário em potencial está se juntando a uma inicialização, eles devem ser informados sobre a porcentagem da empresa que suas concessões de opção de estoque representam e quanto de estoque é de propriedade de vários grupos (investidores preferenciais, fundadores, pool de funcionários). Isso às vezes é difícil em situações de notas tampadas onde uma avaliação ainda não foi determinada, mas uma estimativa pode ser feita nesses casos. Observe que não estou sugerindo que o valor da opção de estoque de cada empregado seja exposto a qualquer outro empregado.

2. Exercício inicial para funcionários adiantados.

Os empregados devem ter permissão para exercer suas opções de ações antecipadamente. Existem grandes vantagens fiscais para o exercício de opções de estoque quando concedidas, mesmo que não tenham sido adquiridas. Definitivamente há matices aqui, mas acredito que os benefícios para os funcionários superam os potenciais problemas tanto para o empregado quanto para a empresa. É possível que isso precise ser limitado aos primeiros 50 ou 100 funcionários, mas para os primeiros funcionários que têm mais a ganhar (e perder impostos), isso deve ser uma prática padrão.

3. Mais de 90 dias para exercer após a partida.

O dia veio e foi como qualquer outro dia. Era uma quarta-feira. Eu estava debatendo para frente e para trás, quer para exercer as opções de ações do meu antigo empregador antes de expirarem. Eu escolhi deixá-los expirar por uma variedade de razões, incluindo o possível risco / recompensa de escrever um cheque por dezenas de milhares de dólares, as preferências preferenciais do investidor empilhadas em frente ao estoque comum, e meu palpite no valor de saída potencial do empresa. Só o tempo dirá se essa foi a decisão correta.

Inúmeros funcionários de inicialização passam por esse mesmo cálculo tipicamente 90 dias após o último dia de trabalho em uma empresa. Para um empregado que passou 3 anos trabalhando extremamente duro para uma partida para se afastar sem estoque por causa de uma arbitrária janela de exercício de 90 dias parece estranho para mim. Talvez esse funcionário tenha decidido voltar para a escola com um diploma avançado. Ou talvez a vida interceda e uma mudança em todo o país é necessária devido a questões familiares. Ou talvez eles decidissem começar uma empresa por conta própria. Como fundador e CEO de múltiplas ocasiões, sempre dói perder um empregado, mas ser vingativo ao sair, especialmente para um excelente artista, parece pequeno e míope. Eles trabalharam duro, eles investiram essas ações, e parece que elas não deveriam ter que tomar uma decisão arbitrária com poucos dados 90 dias.

Se você se exercita adiantado, você não precisa deste direito. Mas nem todos os funcionários se exercitarão antecipadamente devido ao custo envolvido antecipadamente e potenciais consequências fiscais. 90 dias é muito curto. A prática da Pinterest de fornecer 7 anos para exercer depois de sair (desde que você permaneceu na empresa por pelo menos 2 anos) parece ser uma proposta razoável. Outros propõem 10 anos. Eu ficaria com 7 anos por enquanto.

4. Calendário de compras revisitado.

Este é um pouco mais controverso porque não é necessariamente melhor para os funcionários. Standard vesting schedules are typically 4 years vesting monthly with a 1 year cliff. Isso significa que o empregado recebe 25% das opções a cada ano, e alguns argumentam que esta estrutura está bem. However, some founders believe that only the employees who stick around for the long haul should have stock in the company. Embora eu acredite que é míope, há méritos para esta linha de pensamento, pois recompensa os funcionários por compromissos de longo prazo. Se as empresas vão dar 7 anos depois de deixar o exercício, parece que os funcionários deveriam estar dispostos a dar um pouco no lado da aquisição. Sam Altman talks about a method of backloading vesting here and coincidentally, this is exactly what we discussed in our recent Twitter exchange. A idéia seria que 10% ganhasse após o primeiro ano, então 20%, 30% e 40% nos anos subseqüentes. Estou bem com o padrão de 25% ao ano, ou com este novo cronograma de aquisição de fundos. Preocuo um pouco que os potenciais funcionários irão reagir negativamente a essa estrutura de trás, mas vale a pena explorar.

Alguns outros pensamentos aleatórios. Meu objetivo aqui foi estimular o debate sobre esses tópicos e melhorar a situação tanto para os funcionários e empresas iniciantes. Embora eu preveisse e implementei essas práticas em frente, certamente não estou em posição de mandar o que os outros deveriam fazer. Mas eu argumentaria que, se você está pensando em se juntar a uma empresa que não adere a princípios semelhantes, você definitivamente deve pensar duas vezes antes de se juntar a elas!

Uma opção que foi sugerida no Twitter foi a seguinte: como eles fizeram com os documentos SAFE, o Y Combinator está em posição de fazer algo sobre isso. Outra proposta foi adicionar campos ao site de recrutamento de AngelList e deixar o mercado livre assumir. Penso que ambos seriam passos na direção certa.

Além disso, para aqueles que não o viram, Venture Hacks dos caras AngelList é um ótimo recurso para funcionários iniciantes. Lots of great info about stock options, vesting, etc.

Graças aos VCs e anjos que revisaram esta publicação (você sabe quem você é!). Se alguém tiver outras sugestões sobre este assunto, gostaria de ouvi-las. Por favor, comente aqui ou tweet para @beninato. Recomenda pressionamentos de botão sempre apreciados!

Atualização em 31 de julho de 2018.

Obrigado a todos pelos bons comentários em todos os canais. There’s an excellent comment thread over on Hacker News: https://news. ycombinator/item? id=9977092.

Com base nos comentários que recebi, devo fazer alguns esclarecimentos:

Como eu esperava, as questões mais controversas são a aquisição de fundos. Várias pessoas apontaram suas preocupações sobre ser demitido no ano 3 ou 4 porque uma empresa gananciosa quer economizar estoque. Se você está fazendo um ótimo trabalho, apenas um idiota despedirá você para economizar alguns pontos de equidade, e se você estiver trabalhando para um idiota, talvez seja feliz ter ido embora. Posso dizer-lhe que, como CEO, nunca olhei para uma situação e disse: "Como preservamos um pouco de equidade, demitido algumas pessoas?" O problema principal do CEO de uma empresa em crescimento é "como nós? reter as pessoas que temos e contratar mais ".

O que eu negligenciei em dizer na publicação original era que os funcionários deveriam obter mais ações do que um empregado típico, sujeito à nova agenda de aquisição. Sam Altman da Y Combinator faz um ótimo trabalho nesta postagem falando sobre um cronograma de aquisição de fundos. Vale a pena ler.

Outro cronograma alternativo sugerido foi 20/25/25/30%. Não é tão agressivo quanto 10/20/30/40, mas realiza alguns dos mesmos. Na minha pressa para obter isso publicado, eu negligenciei completamente falar de um tópico importante: direitos de recompra. Nos últimos anos, ouvi algumas histórias de horror sobre os funcionários que deixaram uma empresa apenas para ter suas ações adquiridas recompradas ao mesmo preço que pagaram por elas ... em outras palavras, eles não obtêm nada por suas ações adquiridas. O Skype provavelmente é o exemplo mais maligno desse acontecimento (você pode ler mais aqui). Não posso pensar em nenhuma situação em que seja justo que a empresa possa comprar ações porque sente vontade. Toda a premissa de trabalhar para uma inicialização por um ano ou quatro anos é conquistar suas opções de ações e espero que um dia valem muito. O penhasco de um ano foi projetado para erradicar a contratação de desajustes. Depois disso, todos os funcionários merecem manter o estoque que tenham adquirido. Outra omissão é o tópico de aceleração de disparo único ou duplo durante uma mudança de controle (aquisição). Single-trigger significa que se uma aquisição ocorrer, você obtém uma porcentagem das partes restantes. Double trigger means if an acquisition happens and you are terminated without cause or good reason, you get some percentage of your remaining shares. Algumas pessoas defendem um gatilho único de 100% após a aquisição. Eu acho que isso é muito agressivo. Sim, a empresa adquirente pode criar novas estruturas de incentivo como parte do acordo, mas as probabilidades são de que as ações iniciais serão muito valiosas. Minha preferência é ter 100% de aceleração de duplo gatilho. Se uma empresa que você ajudou a fazer sucesso obteve adquirido e você está deixando ir como parte disso, parece injusto que você não tenha a chance de conquistar essas ações muito valiosas. No mínimo, sugiro uma aceleração de 12 meses no caso de um duplo gatilho ou 50% das partes restantes.

By clapping more or less, you can signal to us which stories really stand out.

The Value of Stock Options: A Key Component in the Pre-IPO Employee Value Proposition.

Stock options have often been the carrot on the stick for cash-strapped private venture-backed companies (i. e., start-ups). But like the San Francisco skyline, times are changing. Are stock options still the golden ticket to employee attraction, motivation and retention – or are we in need of an equity plan tune-up?

Stock Options at the Early Stage Start-up Company: “That New Car Smell”

A recent graduate with a masters in Software Engineering and currently employed by a large Bay Area tech company (“BigTech”), Jane is considering a job change. She’s been offered a position as a database engineer at a small private venture-backed company in San Francisco generating a lot of buzz (“StartUpCo”). The offer includes base salary of $100,000 — less than what she is making at BigTech — along with 20,000 stock options in StartUpCo.

While Jane isn’t excited about the pay cut, she is attracted to the offer because of what could be . The stock options give Jane “skin in the game”, allowing her to become an owner in a growing company. StartUpCo looks like it could be the next hot IPO. She would share the potential upside growth potential with the founders and other shareholders. There could be a big check in Jane’s future, upon acquisition of the company or transition to a publicly-traded company. This could be Jane’s big chance.

But stock options are not perfect. The absence of an exchange upon which to trade the shares makes it difficult for Jane to evaluate the potential dollar value of those 20,000 shares, nor does she know when she would ever be able to realize the value of (i. e., sell) her stock options. Additionally, Jane knows that as more capital is raised, her ownership percentage will decrease, potentially reducing future upside potential of the stock. And, if she ever is able to sell her stock options, Jane will have to pay income tax on the “spread” (the difference between grant and strike price) and may not be able to afford the tax bill due to rising valuations.

Recently having completed its second round of funding, StartUpCo is an early stage company needing to invest in product development, marketing and sales, and growing a staff of talented employees to drive revenue growth. StartUpCo recently extended an offer of employment to Jane. Market rate salaries for talented resources such as Jane are expensive and a drain on cash resources. As a trade-off for paying somewhat below-market salaries, stock options are commonly provided to employees of young companies as a primary method of compensation in order to minimize cash costs. Additionally, StartUpCo likes that stock options align their employees’ interests with those of their shareholders’: take on some of the risk and reap in the reward.

StartUpCo espera que Jane seja atraída pela vantagem potencial que possam oferecer a ela, mas também percebe que pode ser difícil classificar o valor de suas opções de ações. The slowest IPO market in two decades[1] coupled with extended periods of private funding[2] mean that employees may have to wait a lot longer to cash out stock options. People are impatient: the longer the time between grant date and equity liquidity, the more difficult it is to continue to generate excitement and anticipation about the potential future value of the stock options. Additionally, StartUpCo may not have the reserves to grant Jane more stock down the road and her initial option may no longer hold retention value once it is vested. Lastly, StartUpCo will need several more rounds of capital funding to sustain its growth, and while intended to enhance the value of the company and its share price, some employees see funding events as limiting the potential future cash in their pocket.

Stock Options at the Later Stage Company: “Not Running Like It Used To”

Enter Jane (+ five years) :

Against the advice of her parents to stay with the stability offered at BigTech, Jane accepted the job at StartUpCo! She determined that a reduction in cash compensation was worth the potential upside opportunity. However, much has changed for Jane in five years. In addition to being promoted to Director as recognition for her outstanding contributions to the company, Jane also has had a child. She now needs cash to purchase a larger home. After several rounds of funding at StartUpCo, Jane no longer feels the same sense of ownership and is frustrated that her stock options still have no actual value. She begins to wonder if she should look for a new job at a publicly traded company, one that could offer either higher salary or stock with existing value.

Enter StartUpCo (+ five years) :

Raising $100 million in capital, StartUpCo has grown from 50 employees to 500 but has done little to change its employee value proposition. StartUpCo still provides its employees with stock options upon hire, but has been forced to reduce grant levels due to a shrinking share pool. StartUpCo is struggling with its growing pains: increased turnover, changing culture, and general unhappiness as stock options vest but there is no way to sell them. Now at a critical juncture in its growth cycle, it needs to address issues with its equity plan to keep compensation packages attractive and motivational. StartUpCo cannot afford to lose talented and experienced employees like Jane.

With limited cash, what could StartUpCo do to at this stage to improve employee retention?

Our Perspective – “Time for a Tune Up”

Despite longer time horizons to capital events, stock options remain a good value proposition, regardless of a company’s future. Like any car, its effectiveness is a product of how effectively it’s used and how well it’s maintained. The key is to develop, and communicate to your employees, a thoughtful plan.

Suggestion 1: Focus on communicating the value to the participant.

We believe regular communication paired with stock valuations and a few key messages can assist in emphasizing the importance and effectiveness of stock options:

It is an incentive and an investment, not an entitlement. The stock option holder is motivated to see the company turn a profit. Success generates potential dividends and stock value gains but is balanced with the risks associated with any investment. We are all in this together. A typical start-up grants stock options to all employees, not just the top executives. Share the risk, share the upside. Granting stock options is in line with prevailing market pay practices. Stock options are competitive practice for start-up companies because they align employees, management and shareholders alike with the goal of creating value. Potential for growth and value realization. There is potential for tremendous upside for all levels of employees upon a liquidity event. Nothing is guaranteed, but keeping “eyes on the prize” orients everyone toward the same goal.

Suggestion 2: Consider liquidity alternatives.

Creating recurring liquidity opportunities for employees dramatically increases the perceived effectiveness of a company’s equity program but may not be appropriate until later stages of business. Depending on a company’s cash situation there are several alternatives:

Consider a private tender offer . As companies stay private longer and valuations increase, the demand to provide partial liquidity to employees has grown[3]. Broad-based private tender offers have grown in popularity, allowing eligible employees to “relieve liquidity pressure” through partial sale of shares to a third party. Consider stock repurchases. As a private company matures and transitions away from granting broad-based stock options, share ownership tends to transition from exit-focused value creation to “retirement plan.” One alternative for private companies is to provide opportunities for employees to “cash-out” their shares upon termination through company repurchase. These repurchases typically are limited to owners (i. e., employees with exercised options or owned shares) and may be purchased at a fraction of current valuation price.

Suggestion 3: Consider other forms of equity depending on stage of business.

While a minority practice at start-up companies, other forms of long-term incentives could be considered depending on the stage of business:

High-valuation late stage start-ups have less emphasis on growth. Consider including Restricted Stock Units (“RSUs”) as part of the new hire and promotional grant practices. RSUs provide immediate equity (as opposed to an option to purchase equity) and are particularly effective at late state pre-IPO companies with valuations not likely to increase dramatically. RSUs emphasize retention by preserving the value of equity (i. e., by definition cannot go “underwater”), allowing employees to become owners without having to “buy-in,” and reducing stock dilution. However, RSUs do not have the same emphasis on stock price growth and have an immediate tax implication to employees upon vesting. Mature private companies with no exit strategy have no liquidity options. Long-term incentive cash plans are the most prevalent[4] form of long-term incentive for mature private companies, used exclusively for executives. Freed from the direct tie to company valuation, these incentives are paid in cash based on the achievement of multi-year operating performance measures such as profitability and revenues. Long-term incentive cash plans allow for immediate cash flow to the participant and flexibility to focus on near-to-long term (often 1-3 years) operating objectives. However, many companies find it difficult to set multi-year performance goals and to distribute the amount of cash needed for market-competitive payouts. Frequent regular grants of long-term incentives to executives emphasize retention. While it is common for start-up companies to provide a one-time grant upon hire, many mature private companies provide regular cyclical long-term incentive grants to executives[5] in order to retain high value employees. It is not common to provide recurring long-term incentive grants to employees below the executive level.[6] Creation of a private exchange. Private exchanges allow owners to have a liquidity event by selling their shares to other owners.

Stock Options At Any Stage: “The Family Wagon”

It’s taking longer to get rich quick. Once thought as the key to success for attracting talent to start-up companies, stock options are taking longer to see value and are worth less. But the potential upside of stock options is still tremendous. If a start-up company makes it to an IPO or acquisition event, employees can be richly rewarded based on the growth in value of the shares they are entitled to purchase.

Stock options are still a great device for any start-up. Here is our summary for how to retain star-performers like Jane, as the start-up company grows up:

Emphasize value to employees . Jane needs to clearly understand the vision for the future and emphasize how stock options are a component of a market competitive pay package. Create liquidity . Create recurring opportunities to create cash flow for employees like Jane and other shareholders. Don’t be afraid to use different tools . As business objectives change over time, review your equity program to gradually include a portfolio of long-term incentive vehicles.

Careful planning and implementation of the right plan will keep highly valued employees like Jane motivated. The right plan will keep Jane engaged in working hard while she waits for that hoped-for big check – the share of company value Jane helped create.

[1] “Tech Startups Feel an IPO Chill.” The Wall Street Journal. October 19, 2018.

[2] “Is The IPO Outmoded? Why Venture Backed Companies Are Waiting Longer To Go Public.” Forbes. 24 de dezembro de 2018.

[3] “Private Tender Offer Best Practices. How to Deliver Controlled Liquidity as a Private Company.” 2018 SecondMarket Holdings, Inc.

[4] WorldatWork and Vivient Consulting . “ Incentive Pay Practices Survey: Privately Held Companies. ” February 2018.

[5] WorldatWork and Vivient Consulting . “ Incentive Pay Practices Survey: Privately Held Companies. ” February 2018.

[6] WorldatWork and Vivient Consulting . “ Incentive Pay Practices Survey: Privately Held Companies. ” February 2018.